Retinol

Strukturformel
Allgemeines
Trivialname Vitamin A1
Andere Namen
  • Retinol
  • Axerophthol
  • (2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl- 9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol (IUPAC)
  • RETINOL (INCI)[1]
Summenformel C20H30O
CAS-Nummer 68-26-8
ATC-Code

A11CA01, D10AD02, R01AX02, S01XA02

Kurzbeschreibung gelber Feststoff
Vorkommen z. B. in Fisch, Leber, Eigelb, Milch
Physiologie
Funktion Bestandteil des Sehpigments, Wachstumsfaktor, beteiligt bei Testosteronbildung
Täglicher Bedarf 0,8–1,0 mg
Folgen bei Mangel u. a. Haarausfall, Sehstörungen (z. B. Nachtblindheit), Atrophie von Schleimhäuten und Speicheldrüsen
Überdosis 7,5 mg
Eigenschaften
Molare Masse 286,46 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt

61–63 °C[2]

Siedepunkt

120–125 °C (0,67 Pa)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[2]
  • gut in unpolaren Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 317​‐​319​‐​360​‐​413
P: 201​‐​280​‐​305+351+338​‐​308​‐​313[3]
Toxikologische Daten

2.000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Retinol, auch Vitamin A1 oder Axerophthol, ist ein fettlösliches, essenzielles Vitamin. Chemisch gesehen gehört Retinol zu den Diterpenoiden und ist ein einwertiger primärer Alkohol. Der enthaltene Ring aus sechs Kohlenstoffatomen wird β-Jononring genannt, und das Molekül weist zudem eine Reihe konjugierter Doppelbindungen auf, die für seine Beteiligung am Sehvorgang entscheidend sind.

Oftmals wird – auch in vielen Lehrbüchern – Retinol vereinfachend mit Vitamin A gleichgesetzt. Man versteht jedoch unter Vitamin A vielmehr eine Stoffgruppe von β-Jononderivaten, die dasselbe biologische Wirkungsspektrum wie all-trans-Retinol aufweisen, ausschließlich der Provitamine A.[4]

  1. Eintrag zu RETINOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
  2. a b c d Eintrag zu Retinol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. April 2020. (JavaScript erforderlich)
  3. a b Datenblatt Retinol synthetic, ≥95% (HPLC), crystalline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. November 2014 (PDF).
  4. Hanck, Kuenzle, Rehm: Vitamin A. Blackwell Wissensch., Berlin 1991, ISBN 3-8263-2879-5.

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